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Die historische Timberline Lodge ist das perfekte Quartier für Wintersportaktivitäten in der näheren Umgebung. Am Palmer Glacier könnt ihr euch den ganzen Sommer über unter künftige Olympia-Teilnehmer mischen, die hier bei ihrem Training von der längsten Skisaison Nordamerikas profitieren. Erfahrene Abenteuer-Guides bieten nächtliche Schneeschuhwanderungen oder Schneemobiltouren an. Das Wintersportgebiet Mount Hood Skibowl begeistert mit erstklassigem Pulverschnee und Feuerwerksdarbietungen. Im Sommer können sich junge und jung gebliebene Besucher auf der Bergrutsche und den anderen Attraktionen im Mount Hood Adventure Park austoben. Das Resort at The Mountain hat nicht nur erstklassige Ski- und Konferenzangebote, sondern auch einen wunderschönen 27-Loch-Golfplatz (einen der besten in Oregon). Im hauseigenen Spa werden Verwöhnanwendungen für Körper und Seele angeboten.

Am Upper Clackamas River findet das größte Wildwasser-Festival im Pazifischen Nordwesten statt. Zudem sind die Rafting- und Kajakstrecken von Portland aus besonders schnell und günstig erreichbar. Wenn ihr eine etwas ruhigere Gangart bevorzugt, könnt ihr euch inmitten der majestätischen Landschaft am Mount Hood im Kajak über einen der beschaulichen Bergseen treiben lassen oder auf dem Willamette River zu den donnernden Willamette Falls paddeln.

Die zahlreichen städtischen und ländlichen Fahrradwege sowie Mountainbike-Strecken ziehen Radfreunde aus aller Welt an. Das über 2.400 ha große einspurige Sandy Ridge Trail System und der über einen Lift erreichbare Mountain Bike Park im Skigebiet Mount Hood Skibowl bringen euer Adrenalin garantiert zum Pumpen. Im Sommer führt euch die Pioneer Century-Fahrt durch die sanften Hügel im Oregon Wine Country. Verschiedene Farmen in der Region locken auch mit Querfeldeinangeboten, bei denen Schweiß und Schlamm in Strömen fließen.

Etwas zivilisierter geht es z. B. bei einem Spaziergang zwischen Tulpen-, Lavendel- und Dahlienfeldern, einer Kostprobe handwerklich hergestellter Käsesorten und einem Plausch mit einem Winzer bei einem Glas Pinot zu. Pferdefans sollten sich den Quailhurst Vineyard Estate im Oregon Horse Country vormerken, der sich neben dem Anbau eines preisgekrönten Pinot Noir auch der Zucht aussichtsreicher Dressurpferde widmet.

Anschließend könnt ihr euren Gaumen mit einem kulinarischen Abenteuer aus der Winemaker Dinner Series in der historischen, auf 2.134 m Höhe am Mount Hood gelegenen Silcox Hut verwöhnen. Jeder der sechs Gänge ist liebevoll auf einen einheimischen Wein abgestimmt. Im Preis enthalten ist auch die Hin- und Rückfahrt per Pistenraupe.

Auch in der Stadt müsst ihr nicht auf „Farm-to-Table“-Küche verzichten. Zu empfehlen sind etwa die Sondermenüs im Allium Bistro, die an langen Gemeinschaftstischen serviert werden. Bei einer kochgeführten Tour im Willamette Valley könnt ihr euch über den Anbau der regionalen Zutaten informieren und euch anschließend ein speziell für euch zubereitetes „Field & Vine“-Dinner schmecken lassen.

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